保罗·皮尔斯从小生活在洛杉矶，他小时候的偶像正是“魔术师”约翰逊。1998年选秀大会上，皮尔斯在首轮第十顺位被凯尔特人选中。命运和皮尔斯开了一个很大的玩笑，他或许一辈子都没想过会在波士顿打球。
明明是一个湖人球迷，皮尔斯从此却要披上“死敌”的球衣。要知道，在选秀夜前他甚至都没有为凯尔特人试训过。也正是因为命运的安排，一段绿色传奇，也就此正式拉开序幕。
初出茅庐1999年2月5日，加拿大多伦多，在这异域他乡，皮尔斯完成了自己的NBA生涯首秀。全场比赛，首发出场的皮尔斯在上场的39分钟内，14投7中，其中三分球4投2中，拿到了19分9篮板5助攻2抢断4盖帽的全面数据，而卡特首发出战31分钟，11中5得到16分3篮板2助攻2抢断和1盖帽。相比之下，皮尔斯的表现要明显好于卡特，但可惜的是，这一场凯尔特人输给了猛龙。
“真理”问世2001年3月13日，凯尔特人做客洛杉矶，皮尔斯全场19投13中，砍下了42分8篮板2助攻。赛后，“鲨鱼”奥尼尔忍不住评价道：“我知道他打得不错，但是我不知道他可以打得这么好，保罗·皮尔斯就是真理。”从此以后，“真理”便成为了成为了皮尔斯的外号。
兄弟聚首2007年夏天，凯文·加内特宣布离开自己坚守了12年的明尼苏达森林狼队，而雷·阿伦也毅然决然宣布和西雅图超音速就此“分手”，这二人双双远赴波士顿，联手皮尔斯，凯尔特人“三巨头”就此建成。
2007-08赛季，凯尔特人以66胜16负的战绩冠绝全联盟。其中最有名的就是终结了当时休斯顿火箭取得的一波当时位列联盟历史第二连胜纪录的22连胜。可以说，这个赛季的“三巨头”，为凯尔特人写就了一段“绿色神话”。
巅峰时刻在历经20场季后赛后，凯尔特人“三巨头”终于迈过了东决的赛场，气喘吁吁的他们将要在总决赛的舞台上，和那支重新崛起的洛杉矶湖人，一起演绎一段崭新的黄绿大战。
总决赛第一战，这是皮尔斯职业生涯中最为经典的一战。在比赛中，皮尔斯的膝盖意外受伤，当时就倒在地上爬不起来。随即工作人员用轮椅将其抬了出去，当所有人都以为“三巨头”赢球的脚步将戛然而止时，仅仅几分钟后，皮尔斯就回来了。
回归后的皮尔斯，就连中两记三分，帮助球队反超比分，顺利拿下首战。这一出“王者归来”的好戏，也奠定了整个总决赛的基调。最终，凯尔特人拿下了队史第17座总冠军奖杯。
走下神坛2010年总决赛上，凯尔特人又回到了总决赛的舞台上。而站在他们面前的，恰好是湖人。在斯台普斯中心，他们偷得了一场胜利，带着1比1平的比分回到了自己的主场。
“我们不会回到洛杉矶了！” 自信的皮尔斯发布了自己的宣言。但这一次，胜利的天平向后者倾斜了。尽管皮尔斯依然表现得那么强硬，但他终是没能再度扮演单骑救主的戏码，而凯尔特人也还是将本应该拿到手的冠军“遗落”在了洛杉矶。
在各种伤病的影响下，凯尔特人再也不复当年的勇猛之势。随着2012年雷·阿伦的出走，凯尔特人“三巨头”也就此解散。
被迫离家那个时候的皮尔斯，或许还想着，以后就算加内特也离开了球队，他也愿意陪着这座城市，享受最后的荣耀。然而，接下来发生的事情，却是他始料未及的。
正当皮尔斯准备和凯尔特人荣辱与共，直至终老时，球队却决定推倒重建。2013年7月12日，凯尔特人将皮尔斯和加内特打包送往了布鲁克林，这一交易在当时震惊全联盟。无奈之下，皮尔斯选择了妥协，他为这支球队做出了最后的一点贡献。
再此之后，皮尔斯多处辗转，布鲁克林、华盛顿和快船，他过上了四处漂泊的日子，直至2017年5月1日，他打完了自己NBA生涯的最后一场。
落叶归根2017年7月8日，波士顿凯尔特人宣布球队和皮尔斯签下一份一天合同。签约当日，皮尔斯身穿绿衫，得偿所愿地以一名“绿军”身份退役。“很荣幸能有机会再次成为凯尔特人队的一员，”皮尔斯说，“这个球队和这座城市接纳了我，我无法想象如何以其他方式结束我的职业生涯，我永远都是凯尔特人的一员。”这位老将出走半生，归来一如当年少年时。
2018年2月12日，那个属于皮尔斯的凯尔特人34号，如今已经飘扬在了TD花园的上空。